Die Beschwerde der Antragsteller gegen den Beschluss des Verwaltungsgerichts Braunschweig hat keinen Erfolg.

Das Verwaltungsgericht hat mit dem angefochtenen Beschluss den Antrag der Antragsteller abgelehnt, die Antragsgegnerin im Wege einer einstweiligen Anordnung nach § 123 VwGO zu verpflichten, die von der Antragsgegnerin am 31. August 2017 beim Amtsgericht Braunschweig gestellten Anträge auf Eröffnung eines Insolvenzverfahrens über die Vermögen der Antragsteller zurückzunehmen. Das Verwaltungsgericht ist zu dem Ergebnis gelangt, dass die Antragsteller keinen Anordnungsanspruch glaubhaft gemacht hätten. Bei summarischer Prüfung bestünden derzeit keine ernstlichen Zweifel an der Rechtmäßigkeit der Haftungsbescheide, mit denen die Antragsgegnerin die Antragsteller als Geschäftsführer der D. Braunschweig GmbH wegen offener Gewerbesteuerforderungen dieser Gesellschaft für die Jahre 2003 bis 2010 in Anspruch nimmt. Auch die Stellung der darauf beruhenden Insolvenzanträge der Antragsgegnerin sei nach summarischer Prüfung rechtmäßig.

Die in dem Beschwerdeverfahren dargelegten Gründe, auf deren Prüfung der Senat gemäß § 146 Abs. 4 Satz 6 VwGO beschränkt ist, rechtfertigen im Ergebnis keine Änderung der verwaltungsgerichtlichen Entscheidung.

1. Die Antragsteller tragen vor, die Aufrechterhaltung der Insolvenzanträge durch die Antragsgegnerin sei rechtsmissbräuchlich. Die Insolvenzanträge der Antragsgegnerin hätten allein dazu gedient, einem künftigen Insolvenzverwalter die Möglichkeit zu eröffnen, die aus dem Verkauf des Grundstücks der Antragsteller in Braunschweig (E.) resultierenden freiwilligen Zahlungen an das Finanzamt Braunschweig-X. nach § 133 Abs. 1 InsO anfechten zu können. Damit gehe es der Antragsgegnerin um die Erreichung verfahrensfremder Ziele.

Dieses Vorbringen bleibt erfolglos.

Nach § 14 Abs. 1 InsO ist der Antrag eines Gläubigers zulässig, wenn der Gläubiger ein rechtliches Interesse an der Eröffnung des Insolvenzverfahrens hat und seine Forderung und den Eröffnungsgrund glaubhaft macht. Ein Antrag auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens ist rechtsmissbräuchlich und damit unzulässig, wenn es dem (Insolvenz-)Antragsteller um die Erreichung anderer Ziele als desjenigen der Befriedigung der eigenen Forderung im Rahmen des Insolvenzverfahrens geht (Sternal in: Kayser/Thole, Heidelberger Kommentar zur Insolvenzordnung, 9. Aufl. 2018, § 14 Rn. 33; Gerhardt in: Jaeger, Insolvenzordnung, 1. Aufl. 2004, § 14 Rn. 4; BGH, Urteil vom 21.6.2017 - IX ZB 51/06 - juris). Dies ist dann der Fall, wenn es dem Antragsteller nicht um die Durchführung eines gemeinschaftlichen Befriedigungsverfahrens geht, sondern um die Erreichung anderer Ziele, z.B. um die wirksame und vor anderen Forderungen bevorzugte Eintreibung seiner eigenen Forderung. Insbesondere ist ein Rechtsschutzbedürfnis zu verneinen, wenn der antragstellende Gläubiger den Schuldner durch die drohende Insolvenzeröffnung bzw. Abweisung mangels Masse lediglich unter Druck setzen will, um Teilzahlungen zu erhalten (vgl. Gerhardt in: Jaeger, a. a. O., § 14 Rn. 4). Allerdings kann ein Rechtsschutzbedürfnis nur verneint werden, wenn der Antragsteller das Verfahren ausschließlich als Mittel zur Erreichung verfahrensfremder Zwecke einsetzt (Gerhardt in Jaeger, a. a. O., Rn. 6).Erstrebt der Gläubiger neben einer quotalen Befriedigung zugleich die Ausschaltung eines zahlungsunfähigen Wettbewerbers, kann ihm ein Rechtschutzinteresse nicht versagt werden. Der Nebenzweck, einen insolventen Schuldner an einer weiteren Tätigkeit zu hindern, schließt mit Rücksicht auf den allgemeinen Verkehrsschutz zur Vermeidung einer fortwährenden Gläubigergefährdung das Rechtsschutzinteresse nicht aus (BGH, Urteil vom 19.5.2011 - IX ZB 214/10 - juris Rn. 5).

Gemessen hieran haben die Antragsteller eine missbräuchliche Stellung des Insolvenzantrags auch im Beschwerdeverfahren nicht glaubhaft gemacht.

Das Verwaltungsgericht hat in dem angefochtenen Beschluss festgestellt, dass die Antragsgegnerin ein rechtliches Interesse an der Eröffnung des Insolvenzverfahrens gehabt hat. Hierbei hat das Verwaltungsgericht den Vortrag der Antragsgegnerin berücksichtigt, dass ein Insolvenzverfahren ihr aufgrund der Zahlungsunfähigkeit der Antragsteller ermögliche, an den verbliebenen Einkommens- und Vermögenswerten gleichberechtigt zu partizipieren und so zumindest einen Teil der Forderungen befriedigen zu können. Ein Insolvenzverfahren biete insbesondere auch die Möglichkeit, entsprechende Gehaltspfändungen bei den Antragstellern zugunsten der Masse anzufechten. Entgegen der Auffassung der Antragsteller habe die Antragsgegnerin nach Überzeugung des Verwaltungsgerichts bei der Stellung der Insolvenzanträge nichts von dem verkauften Grundstück der Antragsteller gewusst, so dass diese auch nicht aus einer Motivlage heraus gestellt worden seien, die mit dem Zweck der Insolvenz nicht vereinbar wäre. Insoweit seien die von der Antragsgegnerin aufgeführten Sachverhaltsangaben im Hinblick auf das Telefonat vom 17. Oktober 2017 nachvollziehbar und glaubhaft und stimmten insbesondere mit dem Umstand überein, dass sich die Prozessbevollmächtigte der Antragsteller mit Schreiben vom 2. Oktober 2017 erstmalig für diese legitimiert habe und vorher keine Kommunikation zwischen diesen erfolgt sei. Auch sei in dem Schreiben erstmals der Verkauf des Grundstücks angesprochen worden, so dass dieser Umstand bei Stellung der Anträge gar keine Berücksichtigung habe finden können.

Diese Erwägungen haben die Antragsteller mit ihrem Verweis auf die eidesstattliche Versicherung des Herrn Rechtsanwalt F. vom 15. Januar 2018, die bereits dem Verwaltungsgericht vorgelegen hat, nicht entkräftet. In dieser Erklärung gibt Rechtsanwalt F. an, der Sachbearbeiter der Antragsgegnerin, Herr G., habe ihm in einem persönlichen Telefonat am 17. Oktober 2017 mitgeteilt, dass der Insolvenzantrag allein deswegen eingebracht worden sei, weil mit dem Finanzamt Braunschweig kein Einvernehmen habe erzielt werden können. Man erhoffe sich, dass durch die Drohung mit einem Insolvenzverfahren im Rahmen einer zu erwartenden Anfechtung von Zahlungen der Antragsteller an das Finanzamt entweder das Finanzamt zu einer Aufteilung der vereinnahmten und noch zu vereinnahmenden Zahlungen bereit wäre oder aber im Falle einer tatsächlichen Eröffnung des Insolvenzverfahrens die Stadtkasse wenigstens über eine durch die Anfechtung erhöhte Teilungsmasse quotal partizipieren könne.

Dieser eidesstattlichen Versicherung lässt sich indes nicht entnehmen, dass die Antragsgegnerin im Zeitpunkt der Stellung der unter dem 31. August 2017 gestellten Insolvenzanträge Kenntnis von dem durch notariell beurkundeten Grundstückskaufvertrag vom 17. Mai 2017 verkauften Grundstück in der E. in Braunschweig zu einem Kaufpreis in Höhe von 1.000.000 EUR gehabt hätte und die Antragsgegnerin die Insolvenzanträge deshalb dazu benutzt hätte, die aus dem Grundstücksverkauf resultierenden Zahlungen der Antragsteller an das Finanzamt anzufechten. Der Grundstückskaufvertrag wird nicht erwähnt. Gegen eine solche Kenntnis sprechen auch die vom Verwaltungsgericht angeführten Umstände, die die Antragsteller mit ihrer Beschwerdebegründung nicht in Frage stellen. Die in der eidesstattlichen Versicherung dargestellte Drohung mit dem Insolvenzverfahren im Rahmen einer zu erwartenden Anfechtung von Zahlungen an das Finanzamt hätte aber nur Sinn gehabt, wenn die Antragsgegnerin von diesen Zahlungen gewusst hätte. Dem in der eidesstattlichen Versicherung wiedergegebenen Telefonanruf lässt sich auch nicht entnehmen, dass es der Antragsgegnerin (überhaupt) nicht um die Eröffnung des Insolvenzverfahrens und die Befriedigung ihrer Forderungen gegen die Antragsteller gegangen wäre. Vielmehr lässt die von Rechtsanwalt F. wiedergegebene Erklärung des Sachbearbeiters der Antragsgegnerin, man erhoffe sich "im Falle einer tatsächlichen Eröffnung des Insolvenzverfahrens die Stadtkasse wenigstens über eine durch die Anfechtung erhöhte Teilungsmasse quotal partizipieren" zu können, den Schluss zu, dass die Antragsgegnerin jedenfalls hoffte, einen Teil der eigenen Forderungen wegen Gewerbesteuern gegen die Antragsteller befriedigen zu können. Dieser Zweck ist nicht rechtsmissbräuchlich (so auch VG Ansbach, Beschluss vom 22.10.2015 - AN 11 E 15.01794 - juris Rn. 36).

Die Antragsteller können sich auch nicht mit Erfolg darauf berufen, die Aufrechterhaltung der Insolvenzanträge sei rechtswidrig, weil die Antragsgegnerin Anfechtungsansprüche nach dem Anfechtungsgesetz gegenüber der Staatsanwaltschaft bzw. dem Finanzamt effektiver hätte geltend machen können.

Ein rechtliches Interesse an einem Insolvenzantrag fehlt, wenn dem Gläubiger ein einfacherer und billigerer Weg zur Befriedigung seiner Forderung offensteht als das Insolvenzverfahren (Sternal in: Kayser/Thole, a. a. O., § 14 Rn. 32). Das Insolvenzverfahren darf nicht als einfacherer und billigerer Ersatz für ein Erkenntnisverfahren benutzt werden, ohne dass ernsthaft die Gesamtvollstreckung angestrebt würde, etwa indem der Gläubiger mit dem Eröffnungsantrag nur die Anerkennung einer Kostenforderung erreichen will (Sternal in: Kayser/Thole, a. a. O., § 14 Rn. 37).

Nach § 3 AnfG ist anfechtbar eine Rechtshandlung, die der Schuldner in den letzten zehn Jahren vor der Anfechtung mit dem Vorsatz, seine Gläubiger zu benachteiligen, vorgenommen hat, wenn der andere Teil zur Zeit der Handlung den Vorsatz des Schuldners kannte. Diese Kenntnis wird vermutet, wenn der andere Teil wusste, dass die Zahlungsunfähigkeit des Schuldners drohte und dass die Handlung die Gläubiger benachteiligte.

Es ist jedoch weder glaubhaft gemacht noch ersichtlich, dass für die Antragsgegnerin eine Anfechtung gemäß § 3 AnfG gegenüber der Staatsanwaltschaft Braunschweig bzw. dem Finanzamt ein gegenüber dem Insolvenzantrag effektiverer Weg wäre.

Die Antragsteller meinen, für eine Anfechtung gegenüber der Staatsanwaltschaft bzw. dem Finanzamt nach § 3 AnfG im Wege der Vorsatzanfechtung bestünden Erfolgsaussichten. In diesem Zusammenhang sei in Bezug auf die Freigabe der Zahlung an das Finanzamt durch die Staatsanwaltschaft die Rechtsprechung des Bundesgerichtshofs zur "uneigennützigen Treuhand" einschlägig (BGH, Urteile vom 17.12.2015 - IX ZR 61/14 -, vom 10.9.2015 - IX ZR 125/13 - und vom 26.4.2012 - IX ZR 74/11 -, alle juris). Danach unterliege die Freigabe durch die Staatsanwaltschaft als uneigennützige Treuhänderin der Vorsatzanfechtung, da sie nach Kenntnis der Zahlungsunfähigkeit der Antragsteller Geldbeträge an bestimmte, bevorzugt zu befriedigende Gläubiger (hier an das Finanzamt) weitergeleitet habe.

Es ist bereits nicht erkennbar, dass die genannten, teilweise unter Aufgabe der bisherigen Rechtsprechung ergangenen Urteile des Bundesgerichtshofs, die zu § 133 InsO und zu einer vereinbarungsgemäßen Weiterleitung von Geldbeträgen an bevorzugte Gläubiger durch einen uneigennützigen Treuhänder ergangen sind, ohne Weiteres auf eine etwaige Anfechtung der Antragsgegnerin nach § 3 AnfG anwendbar wären. Außerdem kann der Behauptung der Antragsteller, die Antragsgegnerin sei daher durch die Handlungsweise der Staatsanwaltschaft vorsätzlich benachteiligt worden, weil sich die Staatsanwaltschaft des Vermögens der Antragsteller bemächtigt, dieses nach eigenem Gutdünken verteilt und alle Gläubiger mit Ausnahme der Antragsgegnerin bedient habe, nicht gefolgt werden. Das von den Antragstellern verkaufte Grundstück war u. a. zugunsten des Finanzamtes mit Grundpfandrechten gesichert. Es ist deshalb mit der Antragsgegnerin davon auszugehen, dass die Zahlung der Staatsanwaltschaft an das Finanzamt aufgrund von dinglichen Sicherungsrechten und nicht "nach eigenem Gutdünken" erfolgt ist.

Es ist entgegen der Ansicht der Antragsteller auch nicht ersichtlich, dass der wirtschaftliche Erlös für die Antragsgegnerin bei einer Klage nach dem Anfechtungsgesetz deutlich höher wäre als im Insolvenzverfahren. Wie die Antragsgegnerin nachvollziehbar einwendet, wäre auch im hypothetischen Falle einer Verwertung des Grundstücks im Rahmen eines Insolvenzverfahrens der Verkaufserlös aller Voraussicht nach nicht in die Insolvenzmasse geflossen, sondern an die Gläubiger der erstrangig im Grundbuch eingetragenen Grundpfandrechte gegangen. Denn gemäß § 49 InsO sind Gläubiger, denen ein Recht auf Befriedigung aus Gegenständen zusteht, die der Zwangsvollstreckung in das unbewegliche Vermögen unterliegen (unbewegliche Gegenstände), nach Maßgabe des Gesetzes über die Zwangsversteigerung und die Zwangsverwaltung zur abgesonderten Befriedigung berechtigt. Welchen Rang ein Absonderungsrecht hat, ergibt sich aus § 10 ZVG. Der Hinweis der Antragsteller auf § 225 AO über die Reihenfolge der Tilgung verfängt deshalb hier nicht.

Zu keiner anderen Einschätzung führt der Hinweis der Antragsteller auf das in dem Insolvenzantragsverfahren vom Amtsgericht Braunschweig eingeholte Gutachten vom 3. September 2018, wonach allein aus den aufgeführten Vorgängen Anfechtungsansprüche in Höhe von mindestens 1.000.000 EUR herzuleiten sein dürften und diese den Verfahren der Antragsteller zugutekommen dürften. Der Gutachter äußert nur eine Vermutung. Eine konkrete Prüfung etwaiger Anfechtungsansprüche erfolgt nicht (vgl. S. 9 des Gutachtens).

Ohne Erfolg berufen sich die Antragsteller darauf, eine Anfechtung nach § 3 AnfG wäre für sie, die Antragsteller, deutlich weniger belastend und damit verhältnismäßiger gewesen, weil sie dann nicht der Gefahr einer negativen und erheblichen Auswirkung auf ihre persönliche und wirtschaftliche Zukunft ausgesetzt wären. Denn im Falle eines Insolvenzverfahrens über die jeweiligen Vermögen würde ihre Zuverlässigkeit im Geschäftsverkehr in Frage gestellt und ihre geschäftlichen Entfaltungsmöglichkeiten nachhaltig beeinträchtigt. Das primäre Ziel eines Insolvenzverfahrens ist nicht die Zerschlagung von Vermögenswerten, sondern die Schuldenbereinigung zur Fortsetzung unternehmerischer Betätigung (BFH, Beschluss vom 28.2.2011 - VII B 224/10 - juris Rn. 11). Den Antragstellern ist die Möglichkeit, wieder selbständig tätig zu werden, durch den Insolvenzantrag nicht genommen.

2. Die Antragsteller rügen erfolglos, das Verwaltungsgericht habe rechtsfehlerhaft festgestellt, dass im Zeitpunkt des Erlasses der Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 betreffend die Gewerbesteuer für die Jahre 2003 bis 2009 die Festsetzungsfrist bezüglich der Haftungsbescheide noch nicht abgelaufen sei.

Insofern ist zunächst klarzustellen, dass der Antrag auf Erlass einer einstweiligen Anordnung mit dem Ziel, eine Kommune als (Steuer-)Gläubigerin zur Rücknahme eines gestellten Antrags auf Einleitung eines Insolvenzverfahrens zu verpflichten, nicht der Überprüfung der zugrundeliegenden Steuerforderung (hier: der Haftungsbescheide gegenüber den Antragstellern) dient. Denn der Antrag nach § 14 Abs. 1 Satz 1 InsO verlangt lediglich die Glaubhaftmachung der Forderung. Glaubhaftmachung setzt eine überwiegende Wahrscheinlichkeit für das Bestehen der Forderung voraus, die bei öffentlich-rechtlichen Hoheitsträgern grundsätzlich durch die Vorlage der zugrundeliegenden Steuerbescheide gegeben ist. Diese müssen nicht bereits bestandskräftig, aber vollziehbar sein (vgl. Sternal in Kayser/Thole, a. a. O., § 14 Rn. 12 f.).

Allerdings erstreckt sich selbst dann, wenn eine bestehende (Steuer-)Forderung glaubhaft gemacht ist, die gerichtliche Überprüfung des gestellten Antrags auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens neben den vorliegenden Tatbestandsvoraussetzungen des § 14 Abs. 1 Satz 1 InsO auch darauf, ob die Stellung des Antrags durch den Steuergläubiger ermessensgerecht i. S. d. § 5 AO ist. Denn die Stellung des Insolvenzantrags bildet eine in das pflichtgemäße Ermessen der (Finanz-)Behörde gestellte Vollstreckungsmaßnahme; für die Überprüfung dieser Ermessensentscheidung ist nicht das Insolvenzgericht zuständig, sondern das Finanz- bzw. Verwaltungsgericht (hierzu BFH, Beschluss vom 25.2.2011 - VII B 226/10 - DZWIR 201, 322 = juris Rn. 9; FG Sachsen-Anhalt, Beschluss vom 10.1.2013 - 3 V 1340/12 - juris Rn. 91 m. W. N.; VG Ansbach, Beschluss vom 22.10.2015, a. a. O., juris Rn. 32, 37 ff.). Der Abgabenschuldner hat Anspruch auf eine fehlerfreie Ermessensbetätigung der (Finanz-) Behörde, wobei insofern auf den Zeitpunkt der finanz-(oder verwaltungs-)gerichtlichen Entscheidung abzustellen ist. Sind die zu diesem Zeitpunkt für die Aufrechterhaltung des Insolvenzantrages angegebenen Gründe ermessensgerecht, besteht eine Verpflichtung zur Rücknahme des Antrags selbst dann nicht, wenn vormals die Stellung des Insolvenzantrages ermessensfehlerhaft gewesen wäre. Die fehlende Bestandskraft einer Steuerfestsetzung steht einem in Ausübung pflichtgemäßen Ermessens gestellten Insolvenzantrag des Steuergläubigers nicht von vornherein entgegen. Bestehen allerdings ernstliche Zweifel an der Rechtmäßigkeit des Steuerbescheides, so wäre es ermessensfehlerhaft, den Insolvenzantrag auf den angefochtenen Bescheid zu stützen (hierzu ebenfalls FG Sachsen-Anhalt, Beschluss vom 10.1.2013, a. a. O., Rn. 98 ff., 111 f.). Folglich kann der Schuldner dem Antrag auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens entgegenhalten, dieser sei wegen Verjährung der Forderung ermessensfehlerhaft, auch wenn das Bestehen der Forderung (bzw. ihr Erlöschen wegen Verjährung) Gegenstand eines Prozesses gegen die noch nicht bestandskräftige Forderung ist (hier der Klageverfahren der Antragsteller gegen die Haftungsbescheide der Antragsgegnerin; vgl. hierzu Sternal in Kayser/Thole, a. a.O., § 14 Rn. 15).

Nach diesen Maßgaben bestehen im Beschwerdeverfahren keine hinreichenden Anhaltspunkte dafür, dass der Antrag der Antragsgegnerin auf Eröffnung des Insolvenzverfahrens im Zeitpunkt der Beschwerdeentscheidung wegen einer Verjährung der Haftungsansprüche gegenüber den Antragstellern ermessensfehlerhaft wäre.

Mit ihrem Vortrag im Beschwerdeverfahren räumen die Antragsteller ein, dass die Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 in der Fassung der Änderungsbescheide vom 12. Mai 2017 jedenfalls insoweit keiner Festsetzungsverjährung unterliegen, als sich die Haftung auf Gewerbesteuerforderungen für das Jahr 2010 bezieht.

Die Festsetzungsfrist für die Haftungsbescheide ist aber nach der hier gebotenen nur summarischen Prüfung auch betreffend die Gewerbesteuer 2003 bis 2009 gewahrt.

a) Nach § 191 Abs. 3 Satz 1 AO, der für die Gewerbesteuer als Realsteuer (§ 3 Abs. 2 AO) gemäß § 1 Abs. 2 Nr. 4 AO entsprechend gilt, sind die Vorschriften über die Festsetzungsfrist auf den Erlass von Haftungsbescheiden entsprechend anzuwenden. Die Festsetzungsfrist beträgt gemäß § 191 Abs. 3 Satz 2 AO vier Jahre, in den Fällen des § 70 AO bei Steuerhinterziehung zehn Jahre, bei leichtfertiger Steuerverkürzung fünf Jahre, in den Fällen des § 71 AO zehn Jahre. Die Festsetzungsfrist beginnt nach § 191 Abs. 3 Satz 3 AO mit Ablauf des Kalenderjahrs, in dem der Tatbestand verwirklicht worden ist, an den das Gesetz die Haftungsfolge knüpft.

Abzustellen ist auf die Verwirklichung der jeweiligen Haftungsnorm - im Streitfall § 69 AO, auf den die Haftungsbescheide gestützt worden sind - sowie auf die Entstehung der Steuerschuld (vgl. BFH, Urteil vom 11.3.2004 - VII R 19/02 - juris Rn. 8; Beschluss vom 4.9.2002 - I B 145/01 - juris Rn. 11). Gemäß § 69 Satz 1 AO wird die Haftung der in den §§ 34, 35 AO bezeichneten Personen ausgelöst, soweit Ansprüche aus dem Steuerschuldverhältnis infolge vorsätzlicher oder grob fahrlässiger Verletzung der ihnen auferlegten Pflichten nicht oder nicht rechtzeitig festgesetzt oder erfüllt oder soweit infolgedessen Steuervergütungen oder Steuererstattungen ohne rechtlichen Grund gezahlt werden. Das in § 69 AO angelegte Tatbestandsmerkmal der vorsätzlichen oder grob fahrlässigen Pflichtverletzung kann demnach auf unterschiedliche Art und Weise erfüllt werden (vgl. auch BFH, Urteil vom 11.3.2004, a. a. O., Rn. 8). Hier hat die Antragsgegnerin die Haftungsbescheide darauf gestützt, dass die Antragsteller als Geschäftsführer der GmbH die steuerlichen Pflichten gemäß § 34 Abs. 1 AO nicht erfüllt hätten. Sie seien nicht ihrer Pflicht nachgekommen, die in den Gewerbesteuerbescheiden 2003 bis 2010 vom 16. August 2013 und 12. Juni 2014 bzw. 12. Dezember 2013 festgesetzte und fällige Gewerbesteuer aus den von ihnen zu verwaltenden Mitteln zu entrichten (2. Tatbestandsalternative des § 69 Satz 1 AO) und die Steuererklärungen rechtzeitig und richtig einzureichen (1. Tatbestandsalternative des § 69 Satz 1 AO).

aa) Hinsichtlich der ersten Tatbestandsalternative ist das Verwaltungsgericht zu der Einschätzung gelangt, dass die Festsetzungsfrist, soweit die Haftungsbescheide auf diese Pflichtverletzungen gestützt worden sind, abgelaufen ist.

Dies trifft voraussichtlich aber nur für die Jahre 2003 bis 2007 zu. Betreffend die Jahre 2008 und 2009 ist die vierjährige Festsetzungsfrist des § 191 Abs. 3 Satz 2 AO bereits nach der ersten Tatbestandsalternative des § 69 Satz 1 AO gewahrt.

Nach § 170 Abs. 2 Nr. 1 AO, der hier gemäß § 191 Abs. 3 Satz 1 AO entsprechend anwendbar sein dürfte (vgl. BFH, Urteil vom 15.1.2015 - I R 33/13 - juris Rn. 21 ff.), beginnt die Festsetzungsfrist, wenn eine Steuererklärung oder eine Steueranmeldung einzureichen oder eine Anzeige zu erstatten ist, mit Ablauf des Kalenderjahrs, in dem die Steuererklärung, die Steueranmeldung oder die Anzeige eingereicht wird, spätestens jedoch mit Ablauf des dritten Kalenderjahrs, das auf das Kalenderjahr folgt, in dem die Steuer entstanden ist. Die Gewerbesteuererklärung ist einzureichen, und zwar war sie in den hier maßgeblichen Jahren gemäß § 14 a Satz 1 GewStG i. V. m. § 25 Abs. 1 Nr. 3 GewStDV sowie § 149 Abs. 2 Satz 1 AO in der insoweit hier maßgeblichen vom 1. September 2002 bis zum 4. November 2011 geltenden Fassung und in Verbindung mit den jeweiligen Erlassen der obersten Finanzbehörden der Länder (so beispielhaft für 2012 Erlasse vom 2.1.2013, BStBl. I 2013, 66) bis spätestens fünf Monate nach Ablauf des Kalenderjahres abzugeben, das dem Erhebungszeitraum entspricht oder in dem dieser endet (BFH, Beschluss vom 4.9.2002, a. a. O., Rn. 13).

Maßgeblich für den Beginn der Festsetzungsfrist ist daher, wann die Gewerbesteuererklärungen eingereicht worden sind. Die Antragsteller haben die Steuererklärungen für die GmbH nach ihren Angaben und denen der Antragsgegnerin in den Haftungsbescheiden für das Jahr 2003 am 27. Juli 2005, für das Jahr 2004 am 17. August 2007, für das Jahr 2005 am 5. September 2007, für das Jahr 2006 am 20. Dezember 2007 und für das Jahr 2007 am 11. Februar 2009 eingereicht. Ausgehend von den Zeitpunkten der eingereichten Erklärungen und dem Beginn des Laufs der Festsetzungsfrist mit dem jeweiligen Ablauf des Kalenderjahres (zuletzt für das Jahr 2007 am 31. Dezember 2009) war die vierjährige Festsetzungsfrist im Zeitpunkt des Erlasses der Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 betreffend die Jahre 2003 bis 2007 bereits abgelaufen, soweit der Haftungsanspruch auf die nicht rechtzeitige Einreichung der Steuererklärungen gestützt worden ist.

Dies gilt jedoch nicht für das Jahr 2008. Für dieses Jahr haben die Antragsteller keine Steuererklärung abgegeben. Hier begann die Festsetzungsfrist für die Haftungsbescheide spätestens mit Ablauf des dritten Kalenderjahres nach Entstehung der Steuer zu laufen. Die Gewerbesteuer entsteht gemäß § 18 GewStG, soweit es sich nicht um Vorauszahlungen (§ 21 GewStG) handelt, mit Ablauf des Erhebungszeitraums, für den die Festsetzung vorgenommen wird. Der Erhebungszeitraum entspricht dem Kalenderjahr (§ 14 Satz 2 GewStG) und endete für 2008 am 31. Dezember 2008. Die Gewerbesteuerschuld für 2008 war daher am 1. Januar 2009 entstanden. Die Festsetzungsfrist für das Jahr 2008 begann spätestens nach drei Jahren, d. h. mit dem 1. Januar 2012 zu laufen. Die vierjährige Festsetzungsfrist war betreffend das Jahr 2008 im Zeitpunkt des Erlasses der Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 daher noch nicht abgelaufen.

Die Steuererklärung für das Jahr 2009 haben die Antragsteller nach ihren Angaben und denen in den Haftungsbescheiden am 20. Mai 2011 vorgelegt. Die vierjährige Festsetzungsfrist für die Haftungsbescheide begann mithin auch für dieses Jahr am 1. Januar 2012 zu laufen. Der Erlass des Haftungsbescheids vom 30. Juli 2015 war deshalb auch für das Jahr 2009 nicht verjährt.

bb) Hinsichtlich der zweiten Tatbestandsalternative des § 69 Satz 1 AO (Nichterfüllung der Ansprüche aus dem Steuerschuldverhältnis) hat das Verwaltungsgericht festgestellt (UA S. 17), dass der Haftungsanspruch durch die nicht erfolgte Zahlung der rückständigen Gewerbesteuerschuld und der Zinsschuld der Steuerschuldnerin entstanden sei. Die Gewerbesteuerschulden für die Jahre 2003 bis 2009 seien erst nach der im Jahr 2011 begonnenen Betriebsprüfung mit der Steuerfestsetzung in 2013 fällig geworden.

Dies trifft nach summarischer Prüfung zu.

Für den Beginn der Festsetzungsfrist kommt es allerdings grundsätzlich weder auf den Zeitpunkt der tatsächlichen Fälligkeit der betreffenden Steuerschuld noch auf den Zeitpunkt des Eintritts des Schadens an, d. h. den endgültigen Ausfall der Steuerschuld an. Anknüpfungspunkte für die zur Last gelegte Pflichtverletzung sind vielmehr die Nichtabgabe der Steuererklärungen zu den gesetzlichen Zeitpunkten sowie die Nichtzahlung der Steuer zu den gesetzlichen Fälligkeitszeitpunkten (BFH, Beschluss vom 4.9.2002, a. a. O., Rn. 14). Für die Gewerbesteuern bestehen aber anders als für die Umsatzsteuern (vgl. § 18 Abs. 4 UStG) keine gesetzlichen Fälligkeitszeitpunkte. Der Gewerbesteueranspruch ist im Zeitpunkt seiner Entstehung noch nicht sogleich zu erfüllen, sondern die Gewerbesteuerschuld wird nach § 220 Abs. 2 S. 2 AO erst mit dem Zeitpunkt fällig, der in dem Gewerbesteuerbescheid als Fälligkeitstag bezeichnet ist (Sarrazin in: Lenski/Steinberg, Gewerbesteuergesetz, § 5 Rn. 34).

Stellt man hier deshalb auf die tatsächliche Fälligkeit ab, ist die Gewerbesteuer für die Jahre 2007, 2008 und 2009, für deren Rückstände die Antragsteller in den Haftungsbescheiden in Haftung genommen werden, erstmalig mit dem Gewerbesteuerbescheid vom 16. August 2013 mit einem "positiven" Gewerbesteuerbetrag festgesetzt und fällig gestellt worden. Zwar ergibt sich aus den im Beschwerdeverfahren von der Antragsgegnerin vorgelegten Änderungsbescheiden vom 22. April 2009, 8. April 2011 und 6. Mai 2011, dass für die Jahre 2007, 2008 und 2009 bereits zuvor erstmalig eine Gewerbesteuer festgesetzt worden sein soll. Da die Gewerbesteuer für diese Jahre aber jeweils offensichtlich lediglich in Höhe von 0 EUR festgesetzt worden war, war für diese drei Jahre demnach noch keine Gewerbesteuer fällig gestellt worden. Zu diesem Zeitpunkt lag daher auch noch keine Nichterfüllung im Sinne der Haftungsnorm des § 69 Satz 1 AO vor. Vielmehr ist für die Jahre 2007, 2008 und 2009 die Gewerbesteuer erstmalig mit dem Änderungsbescheid vom 16. August 2013 positiv festgesetzt und zum 19. September 2013 fällig gestellt worden. Diese Gewerbesteuerforderungen sind von den Antragstellern auch nicht zum Fälligkeitstermin erfüllt worden.

Für die Jahre 2003 bis 2006 sind zwar schon vor Erlass des Gewerbesteuerbescheids vom 16. August 2013 Gewerbesteuern festgesetzt worden. Diese Steueransprüche waren jedoch offensichtlich seinerzeit erfüllt worden:

Die Gewerbesteuer für das Jahr 2003 ist erstmalig mit Gewerbesteuerbescheid vom 15. Juli 2005 in Höhe von 11.812 EUR festgesetzt worden. Diese Gewerbesteuerforderung war aber im Zeitpunkt ihrer Festsetzung bereits durch Gewerbesteuervorauszahlungen getilgt. Gleiches gilt für die Gewerbesteuer für das Jahr 2003, soweit sie mit Änderungsbescheiden vom 2. September 2005 (4.200 EUR), 17. Januar 2007 (4.735 EUR) und 9. November 2007 (4.175 EUR) jeweils neu festgesetzt worden ist. Soweit im Änderungsbescheid vom 17. Januar 2007 ein Betrag von 535 EUR am 20. Februar 2007 fällig gestellt worden ist, ist diese Forderung ausweislich des Änderungsbescheids vom 9. November 2007 offenbar erfüllt worden.

Die Gewerbesteuer für das Jahr 2004, die erstmalig mit Gewerbesteuerbescheid vom 9. Februar 2007 auf 12.750 EUR und sodann mit Änderungsbescheid vom 9. November 2007 auf 4.220 EUR festgesetzt worden ist, war ebenfalls bereits im Zeitpunkt ihrer Festsetzung durch Gewerbesteuervorauszahlungen getilgt.

Für das Jahr 2005 ist erstmalig mit Gewerbesteuerbescheid vom 27. Juli 2007 eine Gewerbesteuer in Höhe 25.500 EUR zum 30. August 2007 fällig gestellt worden. Diese ist aber ebenfalls erfüllt worden, wie sich dem Änderungsbescheid vom 12. Oktober 2007 entnehmen lässt, mit dem die Gewerbesteuer für 2005 auf 0 EUR festgesetzt und ein Erstattungsbetrag von 26.000 EUR errechnet worden ist.

Ebenso verhält es sich offensichtlich mit der Gewerbesteuer für das Jahr 2006 (siehe Änderungsbescheid vom 4. April 2008 für das Jahr 2006, in dem unter "bisheriger Betrag" 25.500 EUR und als "Festsetzungsbetrag" 0 EUR angegeben wird).

Erstmalig mit Gewerbesteuerbescheid vom 16. August 2013 sind im Nachgang an die geänderten Steuermessbescheide und Zerlegungsmitteilungen für die Jahre 2003 bis 2006 Gewerbesteuern festgesetzt und zum 19. September 2013 fällig gestellt, aber nicht erfüllt worden.

Die mit dem 19. September 2013 zu laufen beginnende, vierjährige Festsetzungsfrist ist mithin nach summarischer Prüfung für die Jahre 2003 bis 2009 im Zeitpunkt der Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 nicht abgelaufen gewesen, soweit der Haftungsanspruch auf die Nichterfüllung der Ansprüche aus dem Steuerverhältnis (2. Tatbestandsalternative des § 69 Satz 1 AO) gestützt worden ist.

b) Demnach kommt es hier voraussichtlich auf die zwischen den Beteiligten streitige Frage, ob der Ablauf der Festsetzungsfrist für die Haftungsbescheide gehemmt worden ist, nicht an.

Im Übrigen wäre die vierjährige Festsetzungsfrist, selbst wenn man sie für abgelaufen hielte, voraussichtlich gemäß § 191 Abs. 3 Satz 4 AO gehemmt gewesen.

Ist die Steuer, für die gehaftet wird, noch nicht festgesetzt worden, so endet die Festsetzungsfrist für den Haftungsbescheid gemäß § 191 Abs. 3 Satz 4 AO nicht vor Ablauf der für die Steuerfestsetzung geltenden Festsetzungsfrist; andernfalls gilt § 171 Abs. 10 AO sinngemäß. Nach § 171 Abs. 10 Satz 1 AO endet die Festsetzungsfrist, soweit für die Festsetzung einer Steuer ein Feststellungsbescheid, ein Steuermessbescheid oder ein anderer Verwaltungsakt bindend ist (Grundlagenbescheid), nicht vor Ablauf von zwei Jahren nach Bekanntgabe des Grundlagenbescheids.

Zutreffend hat das Verwaltungsgericht festgestellt, dass die erste Alternative des § 191 Abs. 3 Satz 4 AO hier nicht vorliegt, weil die Gewerbesteuern mit Bescheiden gegenüber der Steuerschuldnerin vor Erlass der Haftungsbescheide festgesetzt worden sind. Folglich kam eine Ablaufhemmung nach der in § 191 Abs. 3 Satz 4 AO enthaltenen ersten Alternative nicht in Betracht.

Es dürfte aber - unterstellt, die vierjährige Festsetzungsfrist für die Haftungsbescheide wäre hier abgelaufen - entgegen der Ansicht der Antragsteller die Ablaufhemmung gemäß § 191 Abs. 3 Satz 4 AO i. V. m. § 171 Nr. 10 AO zur Anwendung kommen.

Der Senat teilt die Auffassung des Verwaltungsgerichts, dass das "andernfalls" in der zweiten Regelungsalternative an die Voraussetzungen des ersten Halbsatzes in § 191 Abs. 3 Satz 4 AO anknüpft und dass der zweite Halbsatz immer dann eingreift, wenn die Steuer bereits festgesetzt worden ist. Für dieses Verständnis sprechen Sinn und Zweck dieser Regelung. Es trifft zwar zu, dass Steuer- und Haftungsbescheid nicht in dem Verhältnis von Grundlagen- und Folgebescheid zueinanderstehen (vgl. BFH, Urteil vom 5.10.2004 - VII R 7/04 - juris Rn. 14, 16; s. a. den von den Antragstellern zitierten Beschluss des BFH vom 16.3.1995 - VII S 39/92 - juris Rn. 17 allerdings zum Verhältnis Steuerbescheid bzw. Haftungsbescheid zum Leistungsgebot). Durch die Regelung in § 191 Abs. 3 Satz 4 AO soll aber verhindert werden, dass die Frist für den Erlass eines Haftungsbescheides vor der Steuerfestsetzungsfrist abläuft. Der Ablauf der Festsetzungsverjährung des Haftungsanspruchs soll an die Festsetzungsfrist des Steueranspruchs angepasst werden. Sinn der Regelung des § 191 Abs. 3 Satz 4 AO ist es also, der Finanzbehörde die Inanspruchnahme des Haftungsschuldners unbeschadet der grundsätzlichen Trennung der Steuerfestsetzungs- und der Haftungsverjährung in jedem Fall nach Maßgabe der tatsächlich festgesetzten Steuer zu ermöglichen und insoweit keine "Haftungslücken" zu belassen (vgl. BFH, Beschluss vom 4.9.2002, a. a. O., Rn. 20). Der Bescheid über die Festsetzung der Erstschuld hat insoweit dieselbe Wirkung wie ein Grundlagenbescheid. Der Hinweis der Antragsteller auf § 175 AO und § 166 AO führt zu keiner anderen Einschätzung. Diese Vorschriften sind nicht gemäß § 191 Abs. 3 AO auf Haftungsbescheide entsprechend anwendbar.

Ist die Erstschuld schon festgesetzt, besteht allerdings kein Anlass, den Ablauf der Festsetzungsfrist über die 2-Jahresfrist des § 171 Abs. 10 AO hinaus zu hemmen, so dass dann für Erstschuld und Haftungsschuld getrennte Fristen laufen (Loose in: Tipke/Kruse, AO/FGO, Stand: August 2018, § 191 AO Rn. 71 m. w. N.).

Demnach hätte der Antragsgegnerin - wenn die vierjährige Festsetzungsfrist überhaupt gemäß § 191 Abs. 3 Satz 2 AO abgelaufen wäre - bei entsprechender Anwendung von § 171 Abs. 10 AO für den Erlass der Haftungsbescheide grundsätzlich ein Zeitrahmen von zwei Jahren nach Bekanntgabe des Gewerbesteuerbescheides vom 16. August 2013 zur Verfügung gestanden. Soweit mit dem Gewerbesteuerbescheid vom 16. August 2013 erstmalig Gewerbesteuern festgesetzt worden sind, die aufgrund der geänderten Steuermessbeträge von früheren Gewerbesteuerbescheiden noch nicht erfasst worden sind, handelt es sich bei dem Gewerbesteuerbescheid vom 16. August 2013 um einen Erstbescheid. In dem Gewerbesteuerbescheid vom 16. August 2013 werden der "Festsetzungsbetrag", der "bisherige Betrag" und die "Erhöhung/Minderung" für die Jahre 2003 bis 2009 gegenübergestellt. Demnach sind mit diesem Gewerbesteuerbescheid nur Gewerbesteuern festgesetzt worden, die von den ursprünglichen Bescheiden noch nicht erfasst waren. Deshalb hätte die 2-Jahresfrist für die Haftungsbescheide erst ab Bekanntgabe dieses Gewerbesteuerbescheids zu laufen begonnen (siehe auch BFH, Beschluss vom 4.9.2002, a. a. O., Rn. 19). Folglich wäre auch die 2-Jahresfrist des § 171 Abs. 10 AO im Zeitpunkt des Erlasses der Haftungsbescheide vom 30. Juli 2015 noch nicht abgelaufen gewesen.

3. Ohne Erfolg wenden die Antragssteller gegen eine ermessensfehlerhafte Stellung des Insolvenzeröffnungsantrags ein, ihnen sei allenfalls eine Haftungsquote von rund 30 % zuzuordnen. Sie haben in ihrer Beschwerde keine konkreten Gesichtspunkte glaubhaft gemacht, warum die Haftungsquote reduziert werden sollte.

4. Soweit sie in Aussicht stellen, eine Sicherheit in Form einer Buchgrundschuld in Höhe von 250.000 EUR an die Antragsgegnerin abzutreten und somit die "unverjährten" Gewerbesteuer-Haftungsforderungen für das 2010 zu besichern, handelt es sich nur um eine Ankündigung, die überdies nur die Sicherung eines Teils der Haftungssumme ausmacht. Die Aufrechterhaltung des Insolvenzeröffnungsantrags durch die Antragsgegnerin ist deshalb nicht zu beanstanden.

Die Kostenentscheidung beruht auf §§ 154 Abs. 2, 159 Satz 2 VwGO.

Die Streitwertfestsetzung folgt der Festsetzung des Verwaltungsgerichts in seinem Beschluss vom 14. Juni 2018 und ergibt sich aus §§ 53 Abs. 2 Nr. 1, 52 Abs. 1 GKG i. V. m. Nr. 1.5 Satz 1 des Streitwertkatalogs für die Verwaltungsgerichtsbarkeit (NordÖR 2014, 11).

Dieser Beschluss ist unanfechtbar (§§ 152 Abs. 1 VwGO, 68 Abs. 1 Satz 5, 66 Abs. 3 Satz 3 GKG).